Основы органической химии. Юровская М.А., Куркин А.В.

М.: 2010 - 236 с.

В учебном издании, написанном преподавателями кафедры органической химии химического факультета МГУ, изложен краткий курс органической химии, включающий сведения о строении, методах получения, свойствах и применении основных классов органических соединений. Рассмотрены особенности механизмов важнейших органических реакций (нуклеофильного замещения, элиминирования и др.). Приведены необходимые сведения о современных наиболее информативных физико-химических методах исследования органических соединений (масс-спектрометрия, спектроскопия ЯМР, ИК-спектроскопия и др.). Для студентов вузов нехимических специальностей, а также студентов, обучающихся по программе бакалавриата.

Формат: pdf

Размер: 4 Мб

Смотреть, скачать: drive.google

ОГЛАВЛЕНИЕ
ВЕДЕНИЕ 3
1. УГЛЕВОДОРОДЫ 4
1.1. АЛКАНЫ 4
Химические свойства алканов 6
Органическая масс-спектрометрия 13
1.2. АЛКЕНЫ 15
Химические свойства алкенов 17
Окисление алкенов в жестких условиях 23
Восстановление алкенов 25
Гидроборирование алкенов 26
Присоединение карбенов 28
Реакции алкенов, не затрагивающие двойную связь 28
1.3. ДИЕНЫ 30
Сопряженные диены (1,3-диены) 30
УФ-Спектроскопия 32
Химические свойства 1,3-Диенов 33
Реакция Дильса-Альдера 36
Полимеризация 37
1.4. АЛКИНЫ 38
Реакции ацетиленов с участием тройной связи 40
Окисление алкинов 43
Восстановление алкинов 44
Гидроборирование алкинов 45
2. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 46
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса 47
Химические свойства аренов 50
Восстановление ароматических систем 51
Реакции с участием боковых цепей 51
Галогенирование боковых алкильных цепей 53
Электрофильное замещение в ароматическом ряду 54
Нитрование 55
Галогенирование 56
Алкилирование по Фриделю-Крафтсу 57
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу 58
Сульфирование ароматических соединений 60
Влияние заместителей в бензольном кольце на ориентацию электрофильного замещения 61
Синтезы ароматических альдегидов 67
Синтез Гаттермана-Коха 67
Метод Гаттермана 67
Модификация Адамса 68
Метод Реймера-Тимана 68
Формилирование по Вильсмайеру 69
3. НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 70
3.1. АЛИФАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 70
Бимолекулярное нуклеофильное замещение SN2 71
Мономолекулярное нуклеофильное замещение SNl 76
Анхимерное содействие 78
Амбидентные нуклеофилы 78
3.2. ЭЛИМИНИРОВАНИЕ 80
Бимолекулярное элиминирование Е2 81
Мономолекулярное элиминирование (Ex) 85
Элиминирование по механизму Е1сЬ 88
3.3. АРОМАТИЧЕСКОЕ НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ 89
Нуклеофильное замещение атома водорода 90
Нуклеофильное замещение галогена 92
Нуклеофильное замещение других групп 94
Замещение неактивированного атома галогена в присутствии металлической меди (реакция Ульмана) 96
Ариновый механизм 96
4. МЕТАЛЛООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 98
Магнийорганические соединения 98
Цинкорганические соединения 102
Натрийорганические соединения 103
Литийорганические соединения 104
5. СПИРТЫ 106
5.1. ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 106
Кислотность спиртов 106
Основность и нуклеофильность спиртов 107
Реакции замещения гидроксильной группы 108
Получение простых эфиров (нуклеофильное замещение гидроксильной группы на алкоксильную) 109
Замещение гидроксильной группы на галоген 110
Окисление спиртов 112
Дегидратация спиртов 113
5.2. МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 114
6. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 117
а-Оксиды (эпоксиды, оксиды этилена, оксираны) 118
Краун-эфиры 121
7. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 123
Реакции карбонильных соединений с нуклеофильными агентами 124
Реакции с N-нуклеофилами 126
Азины и гидразоны 128
Оксимы 129
Енамины 130
Взаимодействие карбонильных соединений с реактивами Гриньяра 132
Реакция Виттига 133
Реакции карбонильных соединений со слабыми нуклеофилами 133
Ацетали 135
Реакция карбонильных соединений с пентахлоридом фосфора 136
Реакции карбонильных соединений, протекающие через
стадию образования енольных форм 137
Альдольно-кротоновые конденсации 137
Конденсации в основных средах 138
Конденсация в кислых средах 140
Конденсации метилкетонов в кислых средах 141
Конденсация разноименных карбонильных соединений 141
Амбидентность енолят-анионов 143
Другие реакции с участием енольных форм 143
Реакция Манниха 144
Окисление кетонов 145
Окисление альдегидов 145
Окисление диоксидом селена 146
Окисление кетонов надкислотами 146
Восстановление карбонильных соединений 147
Восстановление карбонильных соединений
по Меервейну-Пондорфу-Верлею (гидридный перенос) 148
Окисление по Оппенауэру 149
Реакция Тищенко 149
Восстановление карбонильных соединений
комплексными гидридами металлов 151
7.1. а,(3-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 151
Реакции со слабыми нуклеофилами 153
Восстановление а,(3-непредельных карбонильных соединений 154
Диеновый синтез 154
8. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 155
Реакционная способность производных карбоновых кислот 156
Эфиры карбоновых кислот (сложные эфиры) 157
Гидролиз сложных эфиров 158
Реакции эфиров карбоновых кислот с аминами 158
Восстановление сложных эфиров 158
Взаимодействие сложных эфиров с реактивами Гриньяра 159
Енолизация производных карбоновых кислот 159
Сложноэфирная конденсация 160
Конденсация сложных эфиров с кетонами 161
Реакция Дарзана 161
Амиды и нитрилы карбоновых кислот 162
Гидролиз амидов и нитрилов 162
Восстановление амидов и нитрилов 163
Взаимодействие амидов и нитрилов с реактивами Гриньяра 164
Перегруппировка Гофмана 165
Перегруппировка Курциуса 165
Соли карбоновых кислот 166
Галогенангидриды и ангидриды карбоновых кислот 166
Ацилирование енаминов 169
Взаимодействие галогенангидридов кислот с реактивами Гриньяра 169
Восстановление галогенангидридов кислот 169
Реакция Геля-Фольгарда-Зелинского 170
Кетены 170
8.1. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 173
8.2. ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 174
Щавелевая кислота 174
Малоновая кислота 175
9. АМИНЫ 177
Качественные реакции, свойственные аминам 178
Разделение аминов 180
Получение аминов 181
Ацилирование аминов 182
Алифатические диазосоединения 183
Получение диазометана 184
10. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ 187
Азоксибензол 188
Азобензол 189
Гидразобензол 189
Ароматические амины 191
11. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЛИ ДИАЗОНИЯ 193
13.1. РЕАКЦИИ С ВЫДЕЛЕНИЕМ АЗОТА 194
Замещение диазогруппы на фтор (реакция Шимана) 196
Замещение диазогруппы на хлор и бром 196
Замещение диазогруппы на цианогруппу 197
Замещение диазогруппы на нитрогруппу 197
Замещение диазогруппы на иод 197
Замещение диазогруппы на карбоксильную 197
Реакция Мейервейна 198
13.2. РЕАКЦИИ СОЛЕЙ ДИАЗОНИЯ, ИДУЩИЕ БЕЗ ВЫДЕЛЕНИЯ АЗОТА 198
Реакции азосочетания 198
Триазены 200
Получение арилгидразинов 200
Ароматическое нуклеофильное замещение, активируемое диазогруппой . . . .201
12. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ 203
Кислотность фенолов 204
Реакции фенолов по гидроксильной группе 205
Реакции по ароматическому ядру. Электрофильное галогенирование фенолов . . . 206
Взаимодействие с формальдегидом 208
Окисление фенолов 209
Восстановление фенолов 210
Производные фенола как антиоксиданты 210
Хиноны 210
Окислительные свойства хинонов 212
13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ 215
13.1. ПЯТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ 215
Методы получения 215
Химические свойства пятичленных гетероциклов 217
Нитрование 218
Сульфирование 219
Галогенирование 219
Формилирование (реакция Вильсмайера-Хаака) 220
Ацилирование 220
Кислотные свойства пиррола 222
Индол 222
Синтез индола 223
Химические свойства индола 223
13.2. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ. ПИРИДИН, ХИНОЛИН 224
Методы синтеза 224
Синтез Скраупа 225
Синтез Дебнера-Миллера 225
Химические свойства пиридина и хинолина 226
Основность 226
Окисление и восстановление 227
Электрофильное замещение в пиридиновом ядре 227
Химия N-оксида пиридина 229
Нуклеофильное замещение в ряду пиридина 230